ЕНОЛЫ - meaning and definition. What is ЕНОЛЫ
Diclib.com
ChatGPT AI Dictionary
Enter a word or phrase in any language 👆
Language:

Translation and analysis of words by ChatGPT artificial intelligence

On this page you can get a detailed analysis of a word or phrase, produced by the best artificial intelligence technology to date:

  • how the word is used
  • frequency of use
  • it is used more often in oral or written speech
  • word translation options
  • usage examples (several phrases with translation)
  • etymology

What (who) is ЕНОЛЫ - definition

Енол; Енолят-анионы
  • center
  • 300px
  • center

ЕНОЛЫ         
органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH?RCH2CHO.
Енолы         

органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. - виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:

(см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54-71 кдж/моль (13-17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10-4\%, в циклогексаноне 2,5-10-4\%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у β-дикетонов, β-кетоальдегидов, циклических α-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.

Wikipedia

Енолы

Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены (виниловые спирты), соединения общей формулы R1R2C=CR3OH.

Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями — альдегидами (R3 = H) или кетонами.

Карбонильная таутомерная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль; согласно правилу Эльтекова), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4⋅10−6, в циклогексаноне — 2,5⋅10−6.

При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи, участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7 %, а в ацетилацетоне — 76 %:

В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента, её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.

Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаще всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии (см. Теория химического строения) и являются амбидентантными нуклеофилами:

What is ЕНОЛЫ - meaning and definition